Says the Gemara [Brachos 35b]:
ואמר רבה בר בר חנה אמר רבי יוחנן משום רבי יהודה ברבי אלעאי בא וראה שלא כדורות הראשונים דורות האחרונים דורות הראשונים היו מכניסין פירותיהן דרך טרקסמון כדי לחייבן במעשר דורות האחרונים מכניסין פירותיהן דרך גגות דרך חצרות דרך קרפיפות כדי לפטרן מן המעשר דאמר רבי ינאי אין הטבל מתחייב במעשר עד שיראה פני הבית שנאמר בערתי הקדש מן הבית
Along these lines, Rabba bar bar Ḥana said that Rabbi Yoḥanan said in the name of Rabbi Yehuda, son of Rabbi El’ai: Come and see that the latter generations are not like the earlier generations. In the earlier generations, people would bring their fruits into their courtyards through the main gate in order to obligate them in tithes. However, the latter generations bring their fruits through roofs, through courtyards and through enclosed courtyards, avoiding the main gate in order to exempt them from the mitzva of tithing. As Rabbi Yannai said: Untithed produce is not obligated in the mitzva of tithing until it sees the front of the house through which people enter and exit, and it is brought into the house that way as it is stated in the formula of the confession of the tithes: “I have removed the consecrated from the house” (Deuteronomy 26:13), as the obligation to tithe produce whose purpose has not yet been designated takes effect only when it is brought into the house.
Why is there an "escape clause" in the mitzva of taking maaser specifically?
There are two reasons people keep mitzvos - 1] Because they have to but would really prefer not to. Such people perform the mitzvos by rote. 2] Because they really want to keep the mitzvos and value them greatly.
By offering an escape clause, we are tested to see if we are doing the mitzva out of true desire or just because we are obligated, for here we have the opportunity to avoid the mitzva in a halachically prescribed manner.
The mitzva of maaser is unique in that it represents the covenant between the kohanim who dedicate themselves completely to service of Hashem and the masses who also must involve themselves in physical activities. By not taking the easy way out and causing themselves to be obligated in the mitzva of giving maaser, we are showing that what really matters to us is what the kohanim represent - a complete immersion in spirituality.
This should be a paradigm for all of our mitzvos - we do them not out of compulsion but with good will.
ההבדל שיש בין המכיר ערך המצות ותכליתן הנשגבה וחפץ בהן באמת ובין מי שעבודתו היא רק מצות אנשים מלומדה הוכן להיות יוצא אל הפועל בהרבה מצות מן התורה, שנמצאו בהם דרכים ע"פ דין תורה להפקיע החיוב מעצמו. אמנם רק בזה יוודע שלימות העובד מאהבה, בהיות לאל ידו לפטור עצמו ובהיותו מכיר את ערך המצוה וקדושתה הוא נכנס להתחייב בה. ע"כ במצות מעשרות, שהיא המצוה הראשית המחזקת את כל אושר הכלל כולו, בהיותה לברית בין המיוחדים לעבודת ד' שבט הלוי ובין כל העם כולו, דאגה החכמה האלהית ביותר שתהי' נעשית ע"פ רוח נדיבה המכרת את ערכה הגדול. ע"כ נתנה מקום להחלץ ממנה על [ידי] הכנסה דרך גגות חצירו' וקרפיפות, למען שתגיע הרגשת העושה לעשות המצוה מיקרת רוח ונפש נדיבה, שבזה תצא אל הפועל תכליתה להשלים את הכלל כולו כחפץ האדון השם יתברך.
This should be a paradigm for all of our mitzvos - we do them not out of compulsion but with good will.
ההבדל שיש בין המכיר ערך המצות ותכליתן הנשגבה וחפץ בהן באמת ובין מי שעבודתו היא רק מצות אנשים מלומדה הוכן להיות יוצא אל הפועל בהרבה מצות מן התורה, שנמצאו בהם דרכים ע"פ דין תורה להפקיע החיוב מעצמו. אמנם רק בזה יוודע שלימות העובד מאהבה, בהיות לאל ידו לפטור עצמו ובהיותו מכיר את ערך המצוה וקדושתה הוא נכנס להתחייב בה. ע"כ במצות מעשרות, שהיא המצוה הראשית המחזקת את כל אושר הכלל כולו, בהיותה לברית בין המיוחדים לעבודת ד' שבט הלוי ובין כל העם כולו, דאגה החכמה האלהית ביותר שתהי' נעשית ע"פ רוח נדיבה המכרת את ערכה הגדול. ע"כ נתנה מקום להחלץ ממנה על [ידי] הכנסה דרך גגות חצירו' וקרפיפות, למען שתגיע הרגשת העושה לעשות המצוה מיקרת רוח ונפש נדיבה, שבזה תצא אל הפועל תכליתה להשלים את הכלל כולו כחפץ האדון השם יתברך.
[עי"א]
