The Raavad [shmitta vi-yovel 4/ 28] is of the opinion that the עולי בבל did not sanctify Syria. If so, asked Rav Chaim, why does the gemara wonder whether the כיבוש יחיד of Dovid is considered a כיבוש . The first קדושה is no longer extant and Syria doesn't have [according to the Raavad] the second קדושה so what the law is with respect to Dovid is irrelevant? Answered Rav Chaim and [Rav Aharon] that the discussion in the gemara if כיבוש יחיד is valid or not revolves around the question of whether a גוי can remove the קדושה of the land [ יש קנין לגוי להפקיע הקדושה] and even though we rule that אין קנין לגוי להפקיע that only applies to ארץ ישראל but Syria is different since כיבוש יחיד is not considered a כיבוש we say יש קנין לגוי להפקיע ממצות התלויות בארץ. Apparently the distinction is that because ארץ ישראל has קדושה מדאורייתא because of the כיבוש the קנין of the גוי doesn't have the power to be מפקיע whereas Syria only has קדושה מדרבנן since כיבוש יחיד is not considered a כיבוש and therefore the קנין הגוי מפקיע. The Sefer Hatrumah added that בזמן הזה when trumos and maasros are only מדרבנן even in ארץ ישראל the קנין הגוי can be מפקיע.
However the Rambam holds [תרומות א] that only in Syria יש קנין לגוי להפקיע but not in ארץ ישראל even בזמן הזה. But that is not a question because according to the Rambam the קדושה שניה wasn't בטלה and the קדושה of ארץ ישראל is מדאורייתא [and the only reason we are not חייב in Trumos and Maasros מדאורייתא is because we require ביאת כולכם which we didn't have] and a גוי doesn't have the power to be מפקיע a קדושה מדאורייתא.
Even according to Tosfos who holds that קדושה שניה was בטלה it is clear that אין קנין לגוי להפקיע as the Chazon Ish [שביעית א] proved from numerous gemaras including the gemara in gittin which had to establish the those places where a גוי has a קנין as Syria and not ארץ ישראל בזמן הזה. What is the reason that even according to Tosfos there is a distinction between ארץ ישראל and Syria with respect to קנין הגוי להפקיע?
Explained R' Chaim and R' Aharon that the foundation of the law of whether יש קנין לגוי להפקיע is not contingent on the question of whether the חיוב is מדאורייתא or מדרבנן but rather any place that is a חפצא of ארץ ישראל because of the קנין ישראל we say אין קנין לגוי להפקיעו and any place that is NOT a חפצא of ארץ ישראל we say יש קנין לגוי להפקיעו because it is חוץ לארץ. Therefore ארץ ישראל בזמן הזה even though קדושה שניה בטלה with respect to the מצוות התלויות בה is nevertheless considered a חפצא דארץ ישראל because of the קנין האבות [and that is why according to the Tosefta the moment the Jews entered ארץ ישראל they were already חייב in ערלה - because that stemmed from קנין האבות]. Thus, even if there is only a חיוב מדרבנן we say אין קנין לגוי להפקיע ממצות התלויות בה since it is considered ארץ ישראל מדאורייתא. Only in Syria according to the צד that כיבוש יחיד לאו שמיה כיבוש a קנין הגוי is מפקיע because it is not considered a חפצא דארץ ישראל. That is what the gemara is discussing when talking about whether כיבוש יחיד שמיה כיבוש or לאו שמיה כיבוש - if it is considered a כיבוש then the areas that Dovid captured are viewed as a חפצא דארץ ישראל for all purposes because an area captured with כיבוש הרבים is considered a חפצא דארץ ישראל and this קדושה is never בטלה even if a גוי is קונה. This explains why all areas captured by the עולי מצרים through a כיבוש רבים are considered eternally ארץ ישראל and a קנין הגוי can't be מפקיע [this is against the מעדני ארץ and חזון איש who hold that even in those areas we say יש קנין לגוי להפקיע but a simple reading of the Rambam (Trumos 1/10) bears out what we are saying] because even though the קדושה ראשונה בטלה the status of being ארץ ישראל never goes away.