It doesn't bother me that all Jews don't live in Israel. It bothers me tremendously that people lack a תשוקה - a yearning and desire to live in Eretz Yisrael. The Torah was given in order to be kept in Eretz Yisrael - as the Torah says [see, for one of many examples Devarim 4/5]. ALL of the mitzvos are meant to be kept specifically in Eretz Yisrael. They are only followed in Chutz La-aretz as "practice" for when we get to Eretz Yisrael.
There was recently an article in Mishpacha where the author wrote that "Nothing other than our possession of the Torah plays any role in our national character, nothing whatsoever. Not a common land, language and culture.”
That is a GROSS error. [In general, one shouldn't shape his or her hashkafa based on articles in glossy magazines with lots of color pictures and advertisements for Pesach getaways in exotic locations that cost the amount of three years of salary for a yeshiva rebbi, but rather after years of study and practice in addition to rebbeim who are true yirei shomayim and talmidei chochomim]. It is our common land that makes us a nation - אתה אחד ושמך אחד ומי כעמך ישראל גוי אחד בארץ.
It is a fiction that is perpetrated by many well meaning people that living in Israel is just a messianic vision but doesn't at all bind us as long as Moshiach isn't here and Monsey, Flatbush, Lakewood, Teaneck and the Five Towns are Jew-friendly. Not everyone can practically come. Some people have a tafkid to make money and support Israel and Torah [or better - Torah in Israel]. Others have older children and there are serious chinuch issues [read - problems] that arise when one brings older kids to Israel. There are other reasons not to live in Israel.
But if one lacks the תשוקה then he is MISSING THE BOAT.
To get back on the boat I HIGHLY recommend kisvei Maran HaRav Kook and Talmido Chavivo Maran HaRav Charlap - both זצוק"ל. Here is a shtickel from Rav Yankev Moishe on Parshas Va-eschanan [read through all of his 19 sefarim for an expanded version of these passages].
רבות התמיהות במדרש חכמים זה. ראשית, מדוע צריך היה משה להשיב שיש מצוות שאינן מתקיימות אלא בארץ ישראל, ולא העלה כטענה את עצם מצות ישוב ארץ ישראל. זאת ועוד, תשובת הקב"ה למשהכלום אתה מבקש אלא לקבל שכר, תמוהה היא, וכי יעלה על הדעת שמשה רבנו עבד את האלקים על מנת לקבל פרס? גם מה שאומר בעל המדרש לכתחילה וכי לאכול מפריה או לשבוע מטובה הוא צריך, וכי אפשר להעלות על הדעת כך על משה רבנו?
ביאור הדברים: מדרגתו של משה היתה כזו שנעשה כולו קודש לד', לא רק במעשיו, אלא גם ברצונו במאווייו ובמחשבתו... מעתה, כשרצונו של משה הוא הרצון הפנימי של הקב"ה, בודאי שיש להתפלא על רצונו הכביר של משה להכנס לארץ אחר שרצונו של הקב"ה לא היה כן. זהו שאמר רבי שמלאי: מפני מה נתאוה משה להכנס לארץ ישראל, וכי לאכול מפריה הוא צריך או לשבוע מטובה הוא צריך - רוצה לומר, מאחר שאין הקב"ה רוצה בכניסתו של משה לארץ ואין בזה כל מצוה, מה מקום יש לבקשתו של משה רבנו להכנס לארץ? האם רצונו איננו טהור? האם גם למשה יש רצון לדברים גשמיים כמו שלאחרים? על זאת באה התשובה, שכך אמר משה: הרבה מצוות יש בארץ שאינן מתקיימות אלא בארץ ורצוני לקיימן, היינו שרצה משה לתרץ עצמו, שיסוד תשוקתו להיכנס לארץ איננה מצד עצם מצות הישיבה בארץ, שעל זה אמנם נגזרה עליו הגזרה ואין רצון הקב"ה בזה, אלא יסוד התשוקה ברצון לקיים את המצוות התלויות כארץ, שעליהן לא נגזרה עליו הגזרה שלא יקיימן, והיתה דרישתו שיותן לו לקיים מצוות אלו [אמנם, לכאורה יכול היה לקיימן על ידי שליח, יתכן שבמקום שאין האדם יכול לקיים בעצמו איננו יכול לקיים גם ע"י שליח, ועיין בחכמת אדם על מצוות התלויות בארץ שער מצוות הארץ פרק ח ובבינת אדם שם, ובהגהות שבהסכמת גאוני ירושלים הנדפס פעיה"ק שנת תרכ"ד).
על כך ענה לו הקב"ה: כלום מבקש אתה אלא לקבל שכר, מעלה אני עליך כאילו עשיתם. וביאור הדברים: כבר עמדו ראשונים על כך שלא נזכר בתורה ענין השכר והעונש שבעולם הבא. אולם זאת יש לדעת, שעיקר השכר הנאמר בתורה מתייחס לארץ ישראל, שאם ישמרו את מצוות ד', יירשו את הארץ, ואם לא ישמעו, יאבדו מן הארץ... נמצא שארץ ישראל, אף על פי שבעיני הבשר נראית כשאר הארצות, באמת ארץ שמיימית היא, וזוהי בחינת השכר של העולם העליון, אלא שעל השכר של הארץ יש גם מצוות כדי לקבל את השכר הנורא הזה.
זהו שאמר הקב"ה למשה "כלום מבקש אתה אלא שכר", כלומר שכל תשוקותיך להגיע לארץ ישראל מפני שזוהי בחינת השכר האמיתי, מעלה אני עליך כאילו עשיתם, כלומר שאף על פי שעל שכר אי אפשר לומר לאדם שקיבלו כאשר בפועל לא קיבלו, וכך אי אפשר לומר על התשוקה לבוא לארץ ישראל כאילו עשיתם, מכל מקום מחמת עוז תשוקתך מעלה אני עליך כאילו עשיתם, ויהיה הדבר נחשב לך כאילו באת לארץ ישראל, מעין קפיצת הדרך של הר המוריה שבא לו אצל יעקב, כן תקפוץ הארץ אליך עד שתהיה אתה נמצא בה, אבל אתה "לא תעבור את הירדן" אליה.
(רי"מ חרל"פ, מי מרום, ואתחנן, מאמר י, עמ' כו-כח)
(רי"מ חרל"פ, מי מרום, ואתחנן, מאמר י, עמ' כו-כח)