א. שאלת המהר"י באסאן ותירוצו
המהר"י באסאן (סי' מ"א) מקשה: כיצד מועיל הכלל של "המוציא מחברו עליו הראיה" להשאיר את הממון ביד המוחזק? הרי בכל ספק ממון ישנו גם ספק איסור גזל, ובאיסורי תורה קיימא לן ש"ספק דאורייתא לחומרא", ומדוע שלא נחמיר מספק ונפריש את המוחזק מן האיסור? על כך תירץ המהר"י באסאן, שאין בכוח ספק איסור להוציא ממון מן המוחזק, שהרי אם נוציא את הממון וניתנו לתובע – יימצא שגם לגביו קיים ספק איסור גזל, ושמא הממון שייך באמת לנתבע. ממילא, שב ואל תעשה עדיף.
ב. שיטת ה'תומים': התורה אסרה רק ודאי גזל
בעל ה'תומים' מיישב קושי זה בדרך אחרת: התורה מעולם לא אסרה "ספק גזל", אלא ודאי גזל בלבד. יסוד זה עצמו נלמד מדין "המוציא מחברו עליו הראיה". לפי שיטתו, דין 'המוציא מחברו' כולל שני רבדים מקבילים:
דין בית דין (סדרי הדין): בית דין אינו מוציא ממון מספק.
דין הגברא (חובת האדם): אין על האדם חיוב לצאת ידי שמים כשיש ספק בממון, ובית דין אינו מחויב להפרישו מאיסור (אפילו לא להניחו ביד בית דין עד שיתברר).
נמצא שלפי ה'תומים', דין 'המוציא מחברו' מעיקרו הוא דין ספק – המציאות נשארת מסופקת, אלא שהתורה חידשה פטור מיוחד באיסור גזל, שאינו חל בספקות.
ג. שיטת קונה"ס – גזל תלוי במשפט
ב'קונטרס הספקות' (כלל א' אות ו') כתב שאין איסור גזל אלא במה שהוא של חברו מצד הדין. לכאורה ביאור זה דומה לדברי ה'תומים', אך לאמיתו של דבר טמון כאן הבדל יסודי:
לפי ה'תומים': הממון אכן בספק, אך התורה גזירה שאיסור גזל אינו נאמר אלא בוודאי.
לפי 'קונטרס הספקות': איסור גזל כלל אינו עומד כאיסור עצמאי, אלא נגרר ונובע מתביעת הממון המשפטית. כל עוד אין לתובע זכות משפטית מוכחת להוציא את הממון בדין, אין על המוחזק שום תביעת ממון, וממילא כלל לא נולד איסור גזל (וכמבואר ב'ברכת שמואל', בבא בתרא סי' ט"ז אות ב').
מכאן מתבאר שדין המוחזק ו'המוציא מחברו' איננו רק "פטור מספק", אלא קביעה חיובית: כל עוד לא בירר התובע את זכותו, המוחזק נחשב לבעלים הגמור על החפץ בתורת ודאי. זאת בשונה מאיסורי מאכלות וכדומה, שבהם הדיון הוא על החפץ עצמו ("חפצא דאיסורא") במנותק משאלת בעלות; בממון, כל המושג של איסור תלוי בהגדרת הבעלות והזכויות הממוניות. ראיה לדבר: הודאת בעל דין בממון מועילה לחלוטין משום שהממון ברשותו ובבעלותו, ואילו באיסורים אמרינן "שויא אנפשיה חתיכא דאיסורא" ואין הודאתו מבררת את גוף האיסור אלא לכל היותר בתורת נדר.
ד. עיון בדברי ה'שערי יושר' וחילוקו משיטת המחבר
ב'שערי יושר' (שער ה' פרק א') מבואר יסוד עמוק: קודם שיחול ציווי ה' שלא לגזול או להשיב אבדה, מוכרח שיוקדם לכך בירור משפטי למי שייך החפץ על פי תורת המשפטים והשכל הישר. לאו דגזל אינו אלא איסור ליטול מה שמוגדר משפטית כשל חברו. לפיכך מסיק ה'שערי יושר': ספק גזל אסור מן התורה ככל ספק איסור, אלא ש"ספק גזל" הוא כמעט מציאות שאינה קיימת – שהרי בכל ספק ממון קבעו לנו חז"ל הכרעה משפטית (כגון מוחזק, רוב, שמא ושמא), וברגע שנפסק הדין המשפטי לטובת אחד הצדדים, הממון מוגדר משפטית כשלו, ונמצא שההחזקה בו היא ודאי היתר ולא ספק.
החילוק בין שיטת ה'שערי יושר' לביאור ב'קונטרס הספקות':
לפי ה'שערי יושר': איסור גזל פועל ככל איסורי התורה, אלא שהוא מקבל את הגדרתו מן המשפט הממוני; ברגע שכללי המשפט מכריעים לטובת המוחזק, נפשט הספק ונעשה ודאי היתר.
לפי הביאור ב'קונטרס הספקות': איסור גזל מלכתחילה אינו חל כאיסור אובייקטיבי, אלא מהותו ועצמותו תלויים בקיומה של תביעת ממון מצד הדין. התורה חידשה שכל זמן שאין כוח לתובע להוציא בדין, החזקת המוחזק עצמה מעניקה לו בעלות וזכות גמורה, וממילא אין כאן מצע שעליו יוכל איסור גזל לחול כלל.