רש"ר הירש דברים ט"ו:ח'
כי פתח תפתח – כל מצוות הצדקה באות כאן בצורה מוגברת זו: ״פתוח תפתח״,
העבט תעביטנו", "נתון תתן". לפי הגמרא בבבא מציעא (לא.–:), אנו למדים כבר מצורת המקור הסתמית – "פתוח", "העבט", "נתון" – שיש לחזור על המעשה ללא הגבלה, "אפילו מאה פעמים"; והוספת הפועל המפורש – "תפתח", "תעביטנו", "תתן" – מרחיבה את החובה גם בכיוונים אחרים. כגון: " 'פתוח תפתח', אין לי אלא לעניי עירך, לעניי עיר אחרת מנין? תלמוד לומר 'פתוח תפתח' מכל מקום"; " 'נתון תתן', אין לי אלא מתנה מרובה, מתנה מועטת מנין? תלמוד לומר 'נתון תתן' מכל מקום". נמצא שחובת "פתוח תפתח", "נתון תתן", חלה לא רק בכל הזדמנות חוזרת ונשנית, "אפילו מאה פעמים" – שזה כבר נלמד מצורת המקור – אלא היא נוהגת גם בעניי עיר אחרת, ומצווה זו חלה לא רק על עשירים שידם משגת לתת סכומים גדולים, אלא גם על אנשים בעלי אמצעים פחותים, המסוגלים לתת רק סכומים קטנים. המצווה מתקיימת על ידי נדיבים גדולים וקטנים כאחד, כל עוד האדם נותן כפי יכולתו.
(כאן נלמדים "עניי עיר אחרת" מהריבוי "פתח תפתח", ואילו בספרי אומרים חז"ל ש"עניי עיר אחרת" נלמדים מלשון "בארצך", כדרך ש"עניי עירך" נלמדים מ"בשעריך". יש מקום לומר – על פי הטור [יורה דעה סי' רנו; עיין ב"ח שם] – שצריך ריבוי כפול בנוגע לעניי עיר אחרת: לרבות עניי עיר אחרת כשהם יושבים בעריהם, ועניי עיר אחרת כשהם יושבים זמנית בעירנו.)
לפי הספרי, הריבוי מרחיב גם את האופן שבו יש לקיים המצווה, ומחייב אותנו להתאים את עזרתנו לפי צרכי כל מקרה ומקרה: " 'פתוח תפתח' 'נתון תתן', למה נאמר כולם? מגיד הכתוב הראוי ליתן לו פת נותנים לו פת, הראוי ליתן לו עיסה נותנים לו עיסה, הראוי ליתן לו מעה נותנים לו מעה, הראוי להאכילו בתוך פיו מאכילים אותו בתוך פיו".
והעבט תעביטנו – או, בהתאם למצב, תתמוך בו על ידי הלוואה.
במסכת שבת (סג.) אומרים חז"ל: "גדול המלוה יותר מן העושה צדקה", משום שההלוואה עוזרת ללווה להמשיך לעבוד לפרנסתו, וקבלת ההלוואה אינה מכלימתו.
חז"ל מוסיפים שם: "ומטיל בכיס יותר מכולן". אם אדם בעל אמצעים רוצה לעזור לאדם אחר בפרנסתו, עליו להשקיע סכום כסף בעסק של השני ובכך יהיה שותף בעסק. זהו אופן החסד הנעלה ביותר, משום שבדרך זו של תמיכת העני הוא נוהג כלפיו בשוויון מוחלט, מאפשר לו לפרנס את עצמו, ואינו פוגע ברגשותיו בשום בחינה.
באופן כללי, תפקידו העליון של העוסק במעשים טובים הוא לתמוך ביד זולתו כדי שלא ייפול לעוני, וכבר נצטווינו בתפקיד זה בספר ויקרא (כה, לה; עיין פירוש שם). כמו כן, נאמר לנו במצוות "העבט תעביטנו" שאם הנזקק לעזרה מסרב לקבל מתנה, יש לתת לו אותה בדרך הלוואה: "שאין לו ואינו רוצה להתפרנס תן לו דרך הלואה" (בבא מציעא לא:).
די מחסרו – בשתי תיבות אלו מגיעה מצוות הצדקה לפסגתה. עלינו לספק באופן מלא את כל חסרונו, "אי אתה מצווה להעשירו" (ספרי), אך עליך לספק לו את מה שחסר לו. יתירה מכך, עליך לתת לו את "אשר יחסר לו": אתה צריך לקחת בחשבון את מצבו האישי ואת ההרגלים שהיו לו כאשר תנאי חייו היו טובים יותר: "אפילו סוס לרכוב עליו ועבד לרוץ לפניו" (כתובות סז: עיין שם).
מצוות "פתוח תפתח" "נתון תתן" ו"די מחסורו" מֵחד, ואזהרת "לא תאמץ את לבבך ולא תקפץ את ידך מאחיך האביון" מאידך, יצרו את כל פלאי גמילות החסד היהודית. בגללם [היינו המצווה והאזהרה] הפכו בני בית יעקב הפזורים לחברת גמילות חסד אחת גדולה אשר פעילויותיה ניכרות בכל רחבי העולם, ובתים יהודיים ולבבות יהודיים באו לעזרת כל הנתונים במצוקה והזקוקים לעזרה.
החובה לספק את צרכי העניים מכל הבחינות – "די מחסרו" – יצרה את הצורך שהדאגה לעניים תהיה לעניינה של כל קהילה יהודית, אשר בידה הכוח והמרות לכפות את חבריה לתת מהונם למטרות אלה: "ממשכנין על הצדקה" (בבא בתרא ח:).
אולם חובת היהודי אינה נגמרת בכך. יש צורך גם במעשיהם הטובים של יחידים ושל חברות גמילות חסד הפועלות בהתנדבות, שקיימות עבורם הזדמנויות אין קץ לעשיית צדקה וחסד. התפקיד שהוטל עלינו על ידי מצוות הצדקה הוא כה גדול וחשוב, עד שרק שילוב של שלושת הגורמים האלה – הקהילה, חברות גמילות החסד, והיחידים – יכול להביא למילויו.
אומרים חז"ל: "כל הנופל אינו נופל לידי גבאי צדקה תחילה" (נדרים סה:). כאשר אדם נעשה עני, אין הוא הופך מיד לתלוי בקופת הציבור. אלא תחילה קרוביו מחויבים לבוא לעזרתו, ורק אם תמיכתם איננה מספקת מחויב הציבור להשלים את מאמציהם.
מעשי החסד של היחידים, נצרכים בייחוד כדי לעזור לאלה שהפכו לעניים והם בושים במצוקתם הכלכלית, וכדי לספק את צרכיהם האישיים של הבריות.
אולם ישנם צרכים שרק הקהילה יכולה לספק. ביניהם יש להזכיר בייחוד את הבטחת החינוך התורני של בני העניים. דבר זה נחשב תמיד לתפקיד כל כך ציבורי, עד שאנשים התרגלו בטעות להבין שמושג ה"תלמוד תורה" כולל רק את החיוב המוטל על הציבור לדאוג לתלמודם של בני העניים.
אולם חיזוק רוח גמילות החסדים היהודית והברכה שהיא מביאה בעקבותיה תלויים בעיקר בשני גורמים:
במחשבה היהודית, גמילות חסד נחשבת "צדקה": זוהי חובה המוטלת על האדם על פי מידת הצדק (עיין פירוש, בראשית טו, ו). מי שאינו מסייע לעניים בכל כוחו הרי הוא עובר עבירה ונושא משא כבד של אשמה לפני ה'. עליו נאמר בפסוק הבא: "והיה בך חטא". מהלך מחשבה זה הופך "מעשים טובים" לבלתי־תלויים ברגשות החמלה, העשויים להשתנות לפי מצב רוחו של העושה, וחלף זאת מגדיר אותם כחובה שיש לה שיעור. בכך נחסכת ממקבל הצדקה התחושה הכואבת של ההשפלה [מכך שהוא "מקבל צדקה"]. ביהדות, עניי ישראל אינם מקבלים "נדבה" [היינו, מתנה הנובעת מתוך טוב לבו של הנותן. כך מכנים את הצדקה בלשונות אומות העולם, על פי המקור ביוונית].
בנוסף על כך, חז"ל השוו את דין צדקה לדין מעשר עני (תוספות תענית ט. בשם הספרי), וקבעו את שיעורה הפחוּת לעשירית אחת: אדם חייב לתת לצדקה מעשר מכל הון חדש שזכה בו, ומעשר מההכנסה השנתית שהניבה לו הקרן. כתוצאה מכך כל יהודי רואה עצמו כגבאי של קופת צדקה – גדולה או קטנה – אשר הופקדה בידיו על ידי ה', והוקדשה לה'. לפיכך הוא שמח כשהוא מוצא הזדמנות לעשות מעשה טוב עם נכסים אלה, שהם כבר אינם שלו, אלא הופקדו בידיו למטרות צדקה.