כו. כשכבד הדבר להתנשא לאט לאט, הכרח הוא להתרומם בבת־אחת ולהשתמש במדת הגאווה של קדושה, ולהשקיף על עצמו בעין טובה מאוד, ולמצוא את הצד הטוב שיש גם בכל מגרעותיו, כי תיכף כשאדם נותן את דעתו לדרוש את הטוב, מיד מתהפכים כל חסרונותיו לטוב, ויכול האדם למצא בעצמו רב טוב מאוד, ואז ישמח בטובו מאוד, וירבה מדי יום ביומו את הפעולות הטובות בלב טהור ומלא תקוות ניחומים.
בדברים אלה מתאר הרב התעלות מחיים בינוניים של שגרה מקובלת, לחיי קדושה. על פי רוב, זהו תהליך שמתפתח דרגה אחר דרגה. אדם מוסיף חכמה וניסיון, זיכוך ורגישות, עד שהוא מגיע לדרגה נעלה של מוסריות וקודש. אולם ישנם גם מצבים חריגים, כאשר כבד הדבר להתנשא לאט לאט. קשה להתעלות באופן מדורג ואיטי. כך יכול להיות למשל, אצל אדם שגיבש לעצמו תדמית מסוימת שאישיותו התקבעה בתוכה. כאשר הוא מגיע להכרה שעליו לשוב בתשובה הדבר קשה עליו ביותר, שכן תדמיתו אינה מאפשרת לו להשתנות לטובה והוא אינה מצליח להיפטר ממנה. חבריו מתייחסים אליו באופן מסוים, ועל כן לא מאמינים לו כשהוא מתחיל להביע שאיפות שונות מן הרגיל. לעיתים הם אף מקשים עליו בדרך התשובה. ניסיונותיו לשנות את הרגליו ואורחות חייו בהדרגה עולים בתוהו, ועל כן הכרח הוא להתרומם בבת־אחת. וכיצד אפשרי הדבר – להשתמש במידת הגאווה של קדושה. הגאווה מעניקה מוטיבציה רבה לאדם וכך מאפשרת לו להשתנות. כאשר מטרתו היא לשוב בתשובה, זו גאווה של קדושה שדווקא ראוי להשתמש בה. היא הפוכה לחלוטין מגאווה פסולה שמעכבת את התעלות האדם ומונעת ממנו לשוב בתשובה. הדבר הוא כמובן מורכב מאוד, והרב קוק מפרט כיצד נכון לגשת לגאווה: להשקיף על עצמו בעין טובה מאוד, מעבר לטוב הרגיל. לא להסתפק בהימנעות מביקורת עצמית יתרה, אלא לשפוט את עצמו לחיוב באופן עמוק, על ידי בחינה כיצד למצוא את הצד הטוב שיש גם בכל מגרעותיו. ולא רק בצדדים הטובים שבו. כאשר פגש רבי יוחנן את ריש לקיש לראשונה, כאשר ריש לקיש עוד היה ראש השודדים, הוא לא גידף את ריש לקיש או הטיח בו דברי מוסר, אלא הפיח בו תקווה: "חילך לאורייתא" – כוחך לתורה! (בבא מציעא פד, א). יכולתך להיות מנהיג כריזמטי ורב תחבולות לחבורת העבריינים צריכה לשמש עבור התורה, כך תוכל לשוב בתשובה שלמה שהופכת את הזדונות לזכויות (יומא פו, ב). באותם כוחות בהם השתמשת לרעה, תוכל להשתמש לטובה. ואכן, בזכות אותה פגישה בה גם הבטיח רבי יוחנן לריש לקיש שאחותו תינשא לו אם ישוב בתשובה, הפך ריש לקיש להיות לאחד מגדולי האמוראים. זו אחת הדוגמאות הקלאסיות של תשובה מאהבה. אהבה שהייתה נחותה בתחילה – לשם שכר חומרי, אך התעלתה לאהבה קדושה, אהבת התורה מצד עצמה.
בסיפורים חסידיים שונים מתואר כיצד צדיקים דגולים ידעו ללמוד דרכים לתשובה וקדושה גם מפושעים. אפילו מגנב שפל ומנוול ניתן ללמוד את התחכום והתעוזה, היצירתיות והפקחות שנדרשים לו על מנת לבצע את זממו. ממנה ניתן להשליך על מידת הגבורה והיצירתיות שצריך לאמץ בדרך הקודש והטוב. כך אדם צריך לעשות ביחס למגרעותיו, למנף את הנטיות והכישרונות שאפשרו לו לחטוא, באופן כזה שיוכל להשתמש בהם לטוב. כי תיכף כשאדם נותן את דעתו לדרוש את הטוב, מיד מתהפכים כל חסרונותיו לטוב. משום שהם יכולים לשמש לאותה מטרה נעלה. ויכול האדם למצוא בעצמו רב טוב מאוד, שלא היה יכול לראות קודם, כאשר ראה את הטוב רק בצדדים החיוביים שלו ולא במגרעותיו. ואז ישמח בטובו מאוד, וירבה מדי יום ביומו את הפעולות הטובות. שזו מטרת אותה הבחינה העצמית בעין טובה מאוד, תכלית הגאווה הקדושה. בלב טהור ומלא תקוות ניחומים. תקווה להיטיב שנובעת מנחמה על המגרעות שקודם לכן לא שירתו את המטרה הקדושה. וככל שהאדם מצליח להרבות יותר את הפעולות הטובות, כך התקוות מתממשות והניחומים אמיתיים יותר.
