From a sicha on Parshas Va-era by Rav Yaakov Shapira, RY Mercaz HaRav.
אחד מתלמידיו של הרב סולובייצ'יק היה רב בארה'ב, כומר העיירה מת, וראש העיר הודיע לרב שהוא חייב להשתתף בטקס הלוויה שיתקיים בכנסיה. שאל התלמיד את הרב סולובייצ'יק: מה לעשות? סיפר הרב סולובייצ'יק: הכרתי את התלמיד הזה, וידעתי שאם אענה לו מייד, הוא יחשוב שהשאלה הזו זו שאלה שאפשר לענות עליה כלאחר יד. הוא לא יתייחס לסוגייה הזאת ברצינות. לכן אמרתי לו: תשמע, זו שאלה מאוד קשה אני צריך לעיין. תצלצל אלי לפנות בוקר כשאתה צריך להחליט מה לעשות. למחרת הוא התקשר אליו, והרב אמר לו: עיינתי בכל השו'ע, בכל הרמב'ם, בכל ר' חיים, ולא מצאתי בשום מקום תשובה בדיוק למה ששאלת, חוץ ממקום אחד.
בפרק שמיני בסנהדרין יש ויכוח האם במקום שההלכה אומרת ש'יעבור ואל יהרג' אדם יכול להחמיר על עצמו בכ'ז לההרג. הנמו'י שם אומר שאם הוא חסיד וקדוש, בעל מדרגה – יכול, וזה נפסק ברמ'א. הרמב'ם חולק ואומר שאסור לו להחמיר על עצמו. הרמב'ן ב'מלחמות' חולק על הרמב'ם, ואומר: 'פוק חזי מאי עמא דבר'. יש דברים שאולי אין לי להם ראיה מהגמ', אבל אנחנו יודעים שבכל הדורות היתה תופעה שאנשים מסרו את נפשם על קידוש ה' גם כשלא היו חייבים, ולכן א'א לומר שאסור לו למסור את הנפש. תלוי במדרגה או לא.
אמר הרב סולובייצ'יק: גם כאן, 'פוק חזי מאי עמא דבר', היהדות והנצרות חס וחלילה לא הולכות יחד . יהודי שמכבד את יהדותו לא נכנס למקומות של הדת הנוצרית. אל תלך ואל תפחד.
Today, there are certain Rabbis who have developed close ties to Christians because it brings in money and gives them clout. Of course, we should be respectful of every human being, but one treads halachic landmines when entering churches or soliciting money from them ואכמ"ל.
I remember one rabbi [a talmid of Rav Soloveitchik] who went into a church in honor of Obama when he was elected and they had a service for him. He was attacked and vigorously defended himself. Years later, when he was invited to deliver the invocation at the Republican National Convention when Trump was chosen as the candidate, he had to refuse because of pressure from his alumni [i.e. their threat of not $upporting his school and shul]. Funny, the church part was OK. But to say a prayer at an event for Trump is not.
Ahhhhhhh - so is our discombobulated world:-).