רש"ר הירש ויקרא כ"ה
(י) דרור – בישעיהו (סא, א) מציין "דרור" את שיבת השבויים, ואילו ביחזקאל (מו, יז) הוא מורה על חזרת הקרקעות לבעליהן הראשונים. שתי הוראות אלה מביאות לידי ביטוי את השפעתו האופיינית של היובל, כפי שנאמר בפסוקנו: "ושבתם איש אל אחזתו ואיש אל משפחתו תשבו". נמצא שמשמעות תיבת "דרור" היא ודאית, אך קשה יותר להבנה השורש ממנו היא נגזרת.
מצאנו "דרור" במקום אחר בצורה של "מר דרור" (שמות ל, כג), שם הוא מציין את טהרת חומר. מצאנו גם "דרור" כשם של ציפור (תהילים פד, ד). הזכרנו קודם לכן (פירוש לעיל יד, ד) שזהו מין ציפור ה"דרה בבית כבשדה"; לא ניתן לאמן ולהרגיל אותה, והיא שומרת על חירותה בבית כמו בשדות. בין הלשונות המשפטיות של חז"ל אנו מוצאים "דררא דממונא" (בבא מציעא ב:). לדעת תוספות (שם) זהו מצב משפטי, שבו גם לפני טענות בעלי הדין, מציג העניין מעצם טבעו ספק משפטי בפני בית הדין, "שבלא טענותיהם יש ספק לבית דין וכו' שהספק נולד מעצמו".
אם נסכם את כל המשמעויות האלה, הרי שמשמעותו הבסיסית של "דרור" תהיה ללכת אחרי נטייה טבעית. כך "מר דרור": חומר העשוי מחלקיקים מאותו סוג בלבד, ללא שיימצאו בתוכו יסודות זרים היכולים לשנות את שילובם הטבעי של חלקיקים כאלה. "צפור דרור": עוף ההולך אחר נטייתו הטבעית ואינו משנה את הרגליו כאשר הוא חי בחברת בני אדם. "דררא דממונא": ספק משפטי המתעורר באופן אובייקטיבי; הספק בדין (ממונא) היה מתעורר מעצמו, גם ללא טענות בעלי הדין.
על פי הדברים האלה, יתבאר "דרור" בפסוקנו כך: בני אדם וקרקע חוזרים אל מקומם הטבעי – אדם חוזר אל משפחתו, וקרקע חוזרת על פי זכות הבעלות הראשונית.
במסכת ראש השנה (ט:) מבינים את "דרור" כמתייחס בעיקר לשילוח עבדים. הגמרא שואלת: "מה לשון דרור?" ומשיבה: "כמדייר בי דיירא ומוביל סחורה בכל מדינה". מהערוך נראה שהגמרא מפרשת "דרור" על יסוד "דר", שבלשון חכמים פירושו "לשאת". שורש "דרא" במובן של "לשאת" שכיח מאוד בתלמוד; ונראה שזוהי התפיסה המונחת ביסוד פירוש זה: כאשר הוכרז על היובל, האישיות נעשית שוב ל"נושאם" של קניינים, והיא עצמה פוסקת מלהיות חפץ או רכוש. היובל משיב לאדם את כבודה המשפטי של האישיות – והרי זה תיאור מדויק של השבת החירות. אולם פירוש זה של "דרור" כזכות לשאת קניינים לא נראה כמתאים לגמרי לשילוח עבד עברי, שהוא העניין הנידון בפסוקנו. שכן לעבד עברי יש זכות להיות בעלים על רכוש, ודין "מה שקנה עבד קנה רבו" נוהג רק בעבד כנעני (עיין משנה למלך להלכות עבדים ג, ב).
