I used to have a Rosh Yeshiva who would say that our biggest enemy is the Ganenet [Kindergarten teacher]. Why? What did Morah --- do wrong?
It is not her fault but ours!! We learned things when we were little and remain with the same understanding our whole lives. Torah is so deeeepppp! How can we remain with the same understanding when we are adults that we had when we were 5? So EVERY PARSHA should be relearned every week with greater depth. So too the meaning of the holidays etc. etc.
Writes the חובות הלבבות GEVALLLDIKKKKK:
והארבעה ועשרים, שתחשוב עם נפשך ותתבענה על כל ענין שנתיישב אצלה מעניני ידיעת האלהים ותורתו ודברי הראשונים וחידות החכמים ועניני התפלות אשר ידעת מעת נערותך וברוב ימי גדולך ולמודך תחלה כי צורות הענינים הדקים אצל מי שהכרתו חלושה אינם כצורתם אצל מי שהכרתו חזקה וכל אשר תוסיף הכרת האדם יוסיף בירור בענינים,
THE TWENTY FOURTH: (child's eyes) That you make an accounting with yourself and claim from yourself on all matters which have been established in you regarding knowledge of G-d and His Torah, and the words of the ancients, and the metaphors of the wise, and the contents of prayers, which you started learning in your childhood and youth. For the picture of a complex matter by one whose understanding is weak is not like the picture for one whose understanding is strong, and the more a man increases understanding, the more he will increase clarity.
על כן אל תנוח דעתך על מה שנצטייר בלבך בתחלת למודך מן הענינים המסופקים והסברות העמוקות, אבל ראוי לך להתחיל בעת חוזק שכלך והכרתך לעיין בספר תורת האלהים וספרי נביאיו כמי שלא למד מהם ספר ותרגיל עצמך לפרשם ולבארם ולהתבונן במלותם ובלשונם ומה שסובלות מן הענינים ומה שיש מהם כפשוטו ומה שאינו כפשוטו ומה שיש מהם נראה ומה שהוא מהם נסתר ומה שהסברא (ס״א שההקשה) נמצאת בו ומה שאין הסברא (ס״א ההקשה) נמצאת בו.
Therefore do not be content with what has been formed in your mind in the beginning of your learning of the difficult matters, and the deep reasons. Rather, it is proper for you to start at the age of mature intellect and understanding to examine the book of G-d and the book of the prophets, like someone who never learned one letter of them. Habituate yourself to expound and clarify them, and to contemplate their words and structure, and what you can of their interpretation, and what is to be understood literally and what is not, and what is visible and what is concealed, and what is possible to compare to other areas and what is not.
וכן תעשה בתפלות ובתשבחות מהסתכל במלותם ומגמת עניניהם כדי שתהיה בעת שתדבר בהם לפני אלהיך יודע מה שמוציא לשונך מן המלות ומה שמבקש לבך בענין, ואל תנהג בכל זה במנהג ימי הנערות שתאמר מן המלות בלשונך מה שיזדמן לך ועל איזה דרך שיזדמן ואינך יודע הענין, וכבר קדם לנו בענין הזה מה שיש בו די.
Similarly do for the prayers and praises, study their words and their intended message, so that when you speak them before your G-d, you will understand the words you are uttering, and what your heart seeks in the matter. Do not conduct yourself in this like the custom of the days of youth, that you pronounce whatever words follow (without understanding the words), and in whatever way you follow, without understanding the matter, and we have already dealt sufficiently with this matter (in #9 and #18).
וכן תעשה בדברי החכמים והקבלה שתתבונן בהם ותדינם לזכות ואל תנוח דעתך על מה שנתברר אצלך בתחלת למודך אבל תבע עליו את נפשך כמי שמתחיל בו, ומה שיתברר אצלך תזכרנו ותתישב בו,
Similarly do for the words of the sages and the words of the oral tradition, that you contemplate them and judge them favorably. Do not be satisfied with the clarity you had when you first learned them, rather claim from yourself to be like one who starts learning it. What you understand, recall it and work it through.
ומה שתסתפק בבירורו תחקור עליו מחכמי דורך שלא בדרך החקירה הראשונה, אז יראה לך מסודות התורה וסודות החכמים מה שאי אפשר להשיגו מצד למוד המלמדים אותך בתחלת ענינך.
What you are now in doubt about its explanation (even after the reexamination), and which you were not in doubt in your youth, investigate after it from the wise men of your generation, then you will see of the secrets of the Torah and the secrets of the prophets and of the sages which was impossible for you to grasp from the learning of your teachers at the beginning of your studies.
ואל תשיאך הגאוה שתחשוב שהכרתך לא הוסיפה על מה שהיתה עליו מנעוריך ושמה שעבר בדעתך בעת הנעורים לא יתכן להשתנות אצלך ולהיות נכרי אצל דעתך, כי זה מפתוי היצר לך שירשל אותך מעיין ומחקור על אמתת הענינים וידמה בעיניך שאתה חכם גמור ולא תחסר מאומה ממה שאתה צריך לו כמו שאמר החכם (משלי כו) חכם עצל בעיניו משבעה משיבי טעם
Let not arrogance deceive you, to think that your perception did not increase from what it was in your youth, and that what passed into your mind then will not change and become strange in your mind now, because this is an enticement of the yetzer (evil inclination) on you, to weaken your resolve to examine and investigate the truth of the matters, and to imagine to your eyes that you are a completely wise man and lack nothing of what you need, as the wise man said: "The lazy man is wiser in his own eyes than seven men that can answer reasonably" (Mishlei 26:16). [Shaar Cheshbon Hanefesh 3]
