רש"ר הירש בראשית מ"ט:י"ז
יהי דן נחש – יש לתת את הדעת שלא נאמר כאן "דן נחש" וגו', היינו ש"דן הינו נחש", כמו שנאמר להלן (פסוק כא): "נפתלי אילה" וגו'; אלא "יהי דן נחש", הווי אומר: "דן יהיה לנחש על הדרך". "דרך": דרך ראשית, רחבה ומפולשת, שחיילות צבא עוברים בה בגלוי; בניגוד ל"אורח", המציין גם דרך פרטית המובילה מביתו של אדם לבית רעהו. "שפיפן" נגזר משורש "שפף", השווה במשמעותו ל"שוף" – "לחמוק ממקום" ("שף מדוכתיה" [חולין מב:]).
דן לא יטיל מוראו על האומות. כחו יהיה כחם של החלשים: הערמה, אשר תתגלה "עלי דרך" ו"עלי ארח". אם תותקף ישראל על ידי חיילות צבא ("עלי דרך"), יגן עליה דן, לא כיהודה בכח הארי, אלא בערמה, כנחש. וכן אם תאיים על ישראל איבה קנאית ביחסים בין אדם לחבירו ("עלי ארח"), הרי שאז יהיה דן ל"שפיפון עלי אורח", אשר "נושך את עקבי הסוס, כך שהרוכב יפול לאחור".
כפי שהערנו, לא נאמר "דן נחש עלי דרך". ה' ישמרנו שזאת תהיה אי־פעם תכונת אופי קבועה של שבט מישראל! אלא "יהי דן" – "דן ייעשה לנחש", היינו שלא תהיה לו ברירה אלא להשתמש בערמת הנחש, כמוצא אחרון. דברים אלה יוכלו להסביר את הפסוק הבא:
לישועתך קויתי ה׳! כשיעקב רואה איך שדן ייאלץ להשתמש בערמה (פסוק יז), יתכן שהוא נזכר בזמן בו הוא היה במצב דומה נגד לבן. עתה הוא מקווה לישועת ה׳: שכדרך שהוא הצליח להשאר איש תם, ושמר על אופיו הישר והצדיק בתוך נסיון השימוש בערמה; כך גם יצליחו צאצאיו לא להרשות לעולם לערמה להיות לאחת מתכונות האופי הבסיסיות שלהם; אפילו כשהם מוכרחים להשתמש בתחבולות שכאלה תחת לחץ ובמלחמה. תקווה זו התמלאה לתפארת לאורך שנות הגלות של בניו.
דן מגן על הגבול המערבי מול הפלישתים, וחז״ל רואים בשמשון את הדוגמא למאבק המתואר לעיל: איש בודד הנלחם בערמה נגד כח אויב מכריע (עיין בבראשית רבה צח, יד).